当初，薛家举家来京城，其目的有一个便是支持薛宝钗入宫选秀，希望薛宝钗也如贾府的元春一样，才选凤藻宫，恩泽家族。可天不如人愿，薛宝钗选秀失败，于是，薛家顺其自然地在京城营生，薛宝钗也自然地一直在贾府生活。
不知何时起，贾府开始流传着一种“金玉良缘”的蜚语，本来贾府上上下下都有一种“木石前盟”的说法，也就是看准了贾宝玉和林黛玉的婚姻，这个“金玉良缘”的横空而出无疑是对“木石前盟”的最大冲击。而这个“金玉良缘”的流传又似乎恰恰在薛宝钗落选之后，分明是薛姨妈等人有意撮合薛宝钗和贾宝玉。
薛宝钗虽说每每有意躲避流言，但在心里却比先前更看重、更关心贾宝玉，时或规劝贾宝玉要进取仕途，当贾宝玉被父亲暴打后，薛宝钗毫不掩饰地流露出关切之情，更是亲手送来了膏药。无不说明，贾宝玉在薛宝钗心里的位置，越来越重要了。
虽然薛宝钗对贾宝玉的态度愈见热情，可贾宝玉何曾在乎薛宝钗？承探春呼吁，众姊妹在秋爽斋起了一个海棠诗社，众人都当起了诗翁，因景触情，作起了海棠诗。作诗赏诗的时候，全程贾宝玉心里眼里就只一个林黛玉，贾宝玉自己未能作完全诗，却还不忘关心提醒林黛玉香只剩一寸，时间迫在眉睫。
而薛宝钗只能暗暗在一旁卯足劲、绞尽心机地构思，更是以最快的速度、最自信的笔迹，誊写下最满意的诗句。相信，薛宝钗满以为正是自己施展才华、大展身手的好时机，必会得到众人的鲜花与掌声。
确实，薛宝钗最终得到了李纨的认可，如愿以偿地夺魁于群芳。但也就只一个李纨的认可，众人的鲜花与掌声却给了林黛玉，林黛玉成竹在胸地每写下一句诗，众人便赞一声好，贾宝玉更是满堂大声喝彩，这一声声的喝彩之声，在薛宝钗听来是多么的刺耳。
即使最后李纨一锤定音薛宝钗为魁首，探春也连忙随声附和，总算给李纨和薛宝钗几分面子，可贾宝玉依然保持异议，坚持认为林黛玉的诗篇为冠首，一点都给薛宝钗半分情面，这叫薛宝钗听在耳里看在眼里，作何感想？
更让薛宝钗难堪的是，抛开林黛玉的诗篇不提，贾宝玉也只赞探春的好，对薛宝钗用心之作，简直到了完全无视的地步，薛宝钗有意无意地在平日里对贾宝玉表现得更关怀，却换来了对方的视若无睹，更叫薛宝钗情何以堪？所以，纵使薛宝钗最终夺魁于海棠诗社，也难以掩其失意之实。
