20世纪的上半叶，“十里洋场”，到处是一片繁荣景象。上海滩赫赫有名的黑帮头目，除了黄金荣，还有杜月笙、张啸林。这些头面人物在旧上海的三百六十行中权势相加，左右逢源，在历史的长河里留下了传奇而又极具神秘色彩的一生。
黄金荣
出身低微、家道贫寒的杜月笙，是怎么从一位街头小混混摇身一变成为旧上海一代枭雄的呢？其实关于杜月笙和他师傅黄金荣的故事，说起来也是十分戏剧。
黄金荣
杜月笙少年时就被亲戚撵出家门，他父母在他五岁以前就相继去世了。靠卖水果维持生计，过着朝不保夕的生活。在朋友的介绍下，他才有机会到黄公馆做事，被黄金荣提携后才开始飞黄腾达。
杜月笙
然而事不遂人愿。杜月笙在上海滩的影响力越来越大，黄金荣的势力和地位却不复从前，曾为师徒的两人，开始了明争暗斗。这究竟是怎么回事呢？
原来，黄金荣当时为了争夺一个女人，与军阀的公子发生了争执，被抓了起来，最后是杜月笙单刀赴会才把他从牢狱里给救了出来。从此之后，作为徒弟的杜月笙的名气就开始盖过黄金荣。面对锐气满满，全面超过师傅的徒弟，黄金荣心里很不是滋味。两人的关系一路降到冰点。终于在一次宴会上，师徒关系差点破裂。
杜月笙
一山不容二虎。原来，整个上海滩的达官贵人、富商巨贾无一不到场，很多人其实是冲着杜月笙来的。名气正旺避免不了被人溜须拍马，看到杜月笙被众人吹捧，失去往日风头的黄金荣当众向他撂下一句话：“我当董事长的时候，他杜月笙什么还都不是。”
杜月笙
黄金荣的为难并没有让杜月笙一气之下和师傅发生口角，伤了和气。深谙做人之道，混于三教九流多年的杜月笙，只说了8个字就巧妙地将尴尬的场面化解了。他对黄金荣说：“您永远是我的师傅！”原本心怀嫉妒怨恨的黄金荣面对对他仍尊重有加的杜月笙，也就释怀了。
历史终究抵不过沧桑，曾莺歌燕舞的上海终于结束了它的时代使命。上海滩最神秘的两个大人物，杜月笙和黄金荣也结束了他们的传奇岁月。1949年准备前往香港的杜月笙在临走前最后一次见了黄金荣。再往后，两人再也没有见过面，他们的故事也就此落幕。
