与奸雄杀伐决断、老谋深算不同的是，作为奸雄曹操也有其个性率真、可爱的一面，这些性格的加入，这也正是曹操与历史上众多奸雄的不同之处。少年时曹操放荡不羁谁不轻狂枉少年。少年的曹操行侠仗义、行为放荡，既有初生牛犊不怕虎的勇敢，也有少年的狡猾机变。叔父向父亲曹嵩告状不务正业，曹操遇见叔父故意倒地不起，假装中风。吓得叔父赶紧告诉父亲，当父亲见到曹操时，他却神色如常，曹嵩奇怪便问缘由，他说从未中风，大概是叔父不喜欢我，在背后说我坏话吧。从此，曹嵩不再相信弟弟的话了，而曹操也更为放荡。这一期间，他和他的死党袁绍，曾经暗入别人新房，接走新娘；他曾经潜入中常侍张让家中，被发现后，庭中舞戟，越墙逃走。
虽然行为放荡，毕竟曹操胸有大志，想要有一番作为。什么是英雄，放荡而不堕落，嬉戏而不忘志向。他听取“三公”之一的乔玄建议，去拜访名士许邵，希望得到许邵点评，身家鹊起。但是，许邵却看不起曹操，闭口不答。经过曹操胁迫，许邵给了曹操一句，“治世之能臣，乱世之枭雄”。曹操听后大笑而归，从他的笑声中，我们看到的是狂放、是喜悦、是洒脱。正是在许邵评价后，曹操步入仕途，被推举为孝廉，被任命为洛阳北都尉。日常的曹操率真放达据《三国志》记载，生活的曹操与平常政治中“持法峻刻”不同，举止轻佻而缺乏稳重，喜好音乐，而且经常歌姬陪伴左右，日常穿衣也是花里胡哨的，还经常拿着女子用的香囊，也盛一些手帕之类的东西。
和别人谈话的时候，不知避讳什么都说，说到高兴处，把脑袋埋在杯案之中，以致桌子上的酒食将衣服都弄脏了。此外，曹操作为政治家，同时又是建安文学的代表人物，有着诗人的气质，他的《观沧海》《龟虽寿》《短歌行》都是四言诗中的精品，他以诗言志，既有“对酒当歌，人生几何。譬如朝露，去世苦多”的苦闷，也有“”朝日乐相乐，酣饮不知醉。悲弦激新声。长笛吹清气。弦歌感人肠，四座皆欢悦“的愉快，”白骨露於野，千里无鸡鸣。生民百遗一，念之断人肠。“的悲天悯人。曹操至少是个从不知掩饰的真奸雄。交往中的曹操慷慨多情曹操虽然残忍，却并不暴虐；冷酷，却并非无情。
曹操很重看亲，首先是夫妻之情。最初，曹操有丁夫人。丁夫人抚养曹操长子曹昂长大，但是曹昂死于宛城之战。丁夫人常常说："你杀了我儿子，都不怀念他"，经常毫无节制的痛苦。曹操生气后，就把丁夫人遣送回家，想要她回心转意。后来，曹操亲自到家去请丁夫人回家，但丁夫人始终在织机上织布，不理曹操，实在无法，曹操才与丁夫人离婚，并叮嘱丁家让丁夫人改嫁。当然，丁夫人家里也不敢让丁夫人改嫁。后来，在曹操临死的时候，曾感叹，假如死后地下有灵，子修（曹昂）问我，我母亲在哪里，我该怎么回答。可见，曹操始终对于曹昂之死、对丁夫人被遣念念不忘，有着很浓的亲情。
曹操对部属之情，比如郭嘉年轻早逝，曹操每次想到郭嘉，都是痛哭流涕、声泪俱下。与陈宫，虽然陈宫背叛曹操，在徐州被俘后，也拒不投降，但是曹操还是希望通过老母子女的亲情让陈宫回心转意，最终陈宫还是慨然赴死，曹操赡养了他的老母，还为他女儿出了聘。还有老友蔡邕，蔡邕被杀后，女儿蔡文姬流落匈奴，多年后，曹操念及友情，专程派使者将蔡文姬从匈奴接回，并为他组建家庭。”多情未必不丈夫“用在曹操身上大致也是合适的。
