江南自古以来就因为其独特的地理环境与适宜人居的时候，丰能够富的物产资料等成为人们心里的人间天堂。而在江南的神话传说与真实的历史故事更是数不胜数。苏小小就是能够与钱塘齐名的一个传奇名妓。
都说江南女子生的漂亮，这话在苏小小身上更是体现的淋漓尽致。她甜美可爱，温柔娇小，除了先天良好的自身条件外，她也是一个不折不扣名副其实的才女。琴棋书画样样精通，诗词歌赋也出口成章。别说在古代，即使放在现代社会，这样的女子也是不可多得、惹人羡慕的。只可惜，因为家里突如其来的一场变故，万般无奈之下，苏小小的母亲只能够去委曲求全到妓院当妓女。四年后，母亲也因为不堪压力而永远的离开了小小。幸运的是，即使是在这样的不幸童年的环境里长大，苏小小也没有放弃对生活的热情，相反她敢爱敢恨、一片赤诚。
长大后的苏小小出落得更加美丽，也读了很多的诗书，完全是一个大家闺秀的样子，在钱塘（杭州）已
经小有名气。但是她的家庭已经穷困潦倒了很多年，迫于生存的需要，苏小小最终选择当了一名歌妓，像母亲的道路，可又不是母亲的道路。她的姨娘劝她嫁人，可她却对姨娘说不想嫁给一个自己不爱的人，当歌妓最起码自己的心是自由自在的。在那个父母之命媒妁之言的年代，一个女子能有这样的思想已经实属不易。
苏小小当了歌妓没多久之后，很快就名声大躁，受到了不少达官贵人的追捧。但对于他们求亲的请求，苏小小始终在拒绝。她在等，等一个相互喜欢的人出现，等一颗同样有趣的心灵来发生碰撞。终于，她等到了，但她没想到的是，这个她心心念念的人却带给她一生的遗憾与伤痛。
那是她第一次遇见阮郁，当时她乘坐着油壁车，他骑着青骢马。他们见到彼此的第一眼就都对对方产生了一种独特的情感。回到家后，两个人都再也忘不了对方。最后思之如狂的阮郁决定去找寻苏小小，而此时的苏小小也在等待少年郎的再次回来。二人很快便坠入了爱情的漩涡之中再也无法自拔。从此，西湖边又多了一对璧人，一个少年才华横溢，一个女子温柔美丽大方。两个人常常一起吟诗作对，赏画品茶，共同期待他们能够白头偕老的未来。可他们唯一忽略的一点是身份的差别。阮郁是相国家的公子，而苏小小只是一个享有盛名的妓。
在那个封建的年代，一个身份差别就足以阻断一切，即使苏小小再有才华，再洁身自好，阮郁的父亲还是想尽一切办法阻止他们之间的恋爱。最后还用计策把阮郁骗回了家里，并且逼迫他迎娶其他女子。可怜的苏小小还在苦苦等待她的少年郎回来，可是阮郁却早已不是她记得的少年郎。最终苏小小因为抑郁生病而死。但是这个敢爱敢恨，深情专一又思想前卫才华横溢的女子最终名留青史，成为西湖边最美的妓。
