刘备手下有五虎上将，关羽、张飞、赵云、马超、黄忠，三国时期除了吕布之外，这五个人基本代表了武力值的最高水平。关羽、张飞是万人敌，赵云是常胜将军，马超“不减吕布之勇”，黄忠勇冠三军，每一个人都不简单。许褚是曹操的贴身护卫，勇猛强悍，也是名副其实的单挑王，他一生单挑过九位一流名将，在小说中是交手名将最多的武将。
许褚曾交手过己方阵营的典韦、徐晃，也曾单挑过号第一猛将的吕布，刘备麾下的五虎将，他也单挑过其中的四位。只不过战绩却算不上好看，他曾与蜀汉五虎将中的四人交手，两次堪堪战平，另外两次则以落败告终。
许褚第一败，交手的是关羽。当初曹操征讨徐州，刘备抛妻弃子只身逃往了袁绍阵营。留守下邳的关羽，却遭到了曹军的围困，遇上了夏侯惇、徐晃和许褚三位名将。这次交手，关羽正值巅峰时期，身强力壮，以一敌二的情况下，将许褚和徐晃杀退，随后再次杀退夏侯惇。许褚与徐晃联手依然被关羽战退，也就是说，许褚的武艺是远远不及关羽的。
许褚第一平，是穰山大战赵云。当时刘备率军想袭击许都，走到穰山附近，正好遇上曹操大军，双方大战。许褚出战，曹操满以为让许褚出战，有把握能胜，但赵云挺枪出马，两人打了三十合，不分胜负。
许褚第二平比较有名，裸衣战马超。潼关之战马超进攻曹操，点名要跟许褚单挑。超挺枪纵马，立于阵前，高叫：“虎痴快出！”曹操看完赞叹不已：“马超不减吕布之勇！”许褚拍马舞刀出战，俩人叮叮当当打了一百余合不分胜负，马都累坏了，俩人各自回营换马，又打了一百余合，许褚脱了铠甲赤膊上阵，枪都折断了，真是一场恶斗，只是到底不分胜负。
许褚第二败，在汉中和张飞大战。当时许褚喝醉了酒押运粮草，张飞率军来劫粮，挺矛纵马直取许褚。结果许褚因为醉酒，敌不过张飞，打了没几回合，张飞一矛刺中许褚肩膀，许褚栽于马下，被部下救走，从此许褚再也没有上过战场。至此许褚和五虎中的四虎交过手，两败两平，只剩老黄忠没交过手了。
黄忠最出名的战役就是定军山战役在定军山一战击杀了夏侯渊，再就是长沙一战，与关羽大战。万万没想到老兵黄忠竟然跟关羽打了个平手，关羽在万般无奈之下，使拖刀计才得以取胜。可见，若是正面硬刚，关羽也打不赢黄忠。要知道，关羽当时处于巅峰时期，而黄忠年事已高，能和这个时候的关羽打了个平手，由此可见黄忠武力不在关羽之下。
而且黄忠最厉害的不是武功，而是他的箭，当初关羽战长沙的时候，都没能逃过他的一箭，若非黄忠有意报活命之恩，可能关羽当场就要殒命。真要一决生死，许褚基本没有赢面，不等他冲上来，黄忠早就射死他了，黄忠排名能在许褚之上还是有道理的。
