尹派名剧《红楼梦》1942年在龙门大戏院上演。贾宝玉是尹桂芳成功创作的又一个舞台艺术形象。
尹桂芳演贾宝玉，对人物的把握，强调一个“真”字，天真、真诚、真挚，在表演上也真实自然，没有矫揉造作之态。潇洒、随意、不经雕琢，却随处见功力。后来，俞振飞看了尹桂芳饰演的费宝玉后曾发表感慨：“一九五五、一九六二年余曾两观《红楼梦》，尹桂芳饰贾宝玉，稚气、秀气、才气、憨气萃于一身，相看俨然，晶莹透彻，至情至性，发扬于歌唱，渗透于手足，洋溢于眉目，直似曹雪芹笔下‘泥涅儿’，诚令人叹为观止，须眉不如也。”
当贾宝玉初见林黛玉时，那种率直、天真又带几分稚气的情趣，尹桂芳演得挥洒自如，毫无做作之痕迹。“葬花”时，贾宝玉对林黛玉说出了心灵深处的真情话，尹桂芳演得看上去有点痴，有点傻，却是掏出了自己心底隐秘，真情流露，真心相交，使林黛玉受到感动，引起观众共鸣。
“试玉”时，听说林妹妹要被接回去，贾宝玉急得真的发痴发呆。这个情节很有戏可演，但也是最难演的。演得不足，表达不了贾宝玉的真挚之情；演得过火了，大哭大闹，过痴过呆，剧场效果可能会更强烈一些，但却不是“这一个”贾宝玉了。
尹桂芳还是掌握了一个“真”字，演得很有分寸，没有因为贾母的宠爱任性撒娇闹个不休，而是趁此真真假假，为自己和林黛玉的婚事对贾母施加一些压力。演的时候，真的似痴似呆，没有假的成分。越真，越能表现这个痴公子的真诚之爱和真挚之情。贾宝玉正是由于心中无假，才会跌进洞房调包计的陷阱。
在《金玉良缘》一场中，尹桂芳演的贾宝玉质朴纯真，可用“无邪”两字概括。特别演到刚欲伸手揭新人头上的红盖头又急忙缩手，说：“林妹妹平时爱生气，千万不可造次……”憨态可掬。而一声“妹妹啊”的起腔，又把贾宝玉一腔天遂人愿的喜悦之情展露无遗。最后，在《宝玉哭灵》中，尹桂芳表现贾宝玉的悲痛之情也比较深沉，三声“林妹妹”三个层次，最后一声“林妹妹”更把撕心裂肺之痛展现得淋漓尽致，令人闻而酸鼻。虽没有大幅度的强烈舞台动作，仅默然跪下，无言叩首，却表现出更加令人心酸的无限哀痛之情。
尹桂芳一生多次饰演贾宝玉，把贾宝玉演活了。
《红楼梦》一剧有尹桂芳的特色，是她艺术生涯中的又一块丰碑。中央人民广播电台曾介绍说：“在尹桂芳塑造的众多艺术形象中，《红楼梦》的贾宝玉是特别惹人喜爱的一个人物。她塑造的贾宝玉秀气温存，纯洁可爱，特别是演唱《宝玉哭灵》一段，打动了无数越剧爱好者的心。”
视频：红楼梦—宝玉哭灵
俞振飞赠言尹桂芳：“桂芳同志所演《宝玉哭灵》，不用花腔，而人物感情曲曲传出，熨帖精当，其悱恻动人之意，深蕴饱含于平淡之中，足见真实功夫，近世所绝少也。”这正是：“
红楼昔见哭潇湘，平淡天然最擅场。
正是丰神称独绝，于无声处断人肠。
——俞振飞
”
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