上个世纪二十年代，中华大地还处于动荡不安的时期，各地军阀四起，混战不断，鱼龙混杂。正所谓乱世出英雄，在这种环境下，也诞生了很多的传奇人物，比如说上海滩的青帮龙头杜月笙便是其中一位。提及上个世纪代的黑帮，大家首先想到的无不是杜月笙的名字。
而说道杜月笙，自然就绕不一位颇具传奇色彩的女性，那就是孟小冬了。年轻时的孟小冬，可是上海滩一线明星一样的人物。孟小冬出生于1907年。家族时代从艺，从祖父到父亲，叔伯都是京剧演员。
耳宣目染之下的孟小冬自然渐渐对京剧产生了浓烈的兴趣，在九岁时候，便向姑父学唱老生。而孟小冬在京剧方面的天赋极高，正儿八经的学了三年不到，便首次登台演出了。在十四岁时，便已经成为了业界的小明星。与露兰春、姚玉兰等知名京剧大师同台演出。
相比较于杜月笙，孟小冬的前半生的人生经历确实要顺利得多。杜月笙生于1888年，自幼父母相继去世，由亲戚抚养长大。在杜月笙十四岁时便独自一人只身前往上海打拼。机缘巧合之下拜入了青帮。因为做事机敏，被当时的青帮领头人黄金荣还有林桂生所看重。
后来杜月笙凭借着自己的实力一步步成长为了青帮的实质领导人。在杜月笙最为巅峰之时，各界无有不卖杜月笙面子的。这些都是杜月笙一点点靠自己人品所积累下来的关系，正如他自己所说的“钱财花得完，交情花不完”。
除了朋友多，杜月笙的妻子也不算少，一共娶了五位姨太。个个风华绝貌，都是旧上海滩的人尖，要说众姨太中名气最大，最受杜月笙喜爱的，那么还得数五姨太孟小冬了。孟小冬和杜月笙的相识很奇特。
孟小冬本是梅兰芳的正妻，二人分开后经过杜月笙四姨太姚玉兰的帮助下和牵引下，杜月笙才终于将他梦寐以求的女神拥入怀中。1950年，二人结婚时杜月笙已经62岁了，而孟小冬则只有42岁。结婚不到一年杜月笙便去世了。
当时的杜月笙已经是一个从旧上海逃往香港避难的末路英雄。据说连仅有的家产都是向朋友借的，说白了也是还当初杜月笙的恩情。所以在杜月笙去世时所剩下的遗产并不是很多，而孟小冬也才分到了两万而已。
但是她本身就是京剧大师，尽管跟随杜月笙到了香港，没有了当初在上海那么大的名气了。可是却能够凭借实力以授业为生。而且也很少在台上抛头露面。一生再未嫁人。一直到1977年因肺气肿和心脏病并发症去世，也随杜月笙而去了。
