问题补充:
已知:①CH3CH=CHCH2CH3①KMnO4、OH-.
②H30+CH3COOH+CH3CH2COOH②R-CH=CH2HBr.
过氧化物R-CH2-CH2-Br
香豆素的核心结构是芳香内酯A,A经下列步骤转变为水杨酸.
请回答下列问题:
(1)下列有关A、B、C的叙述中不正确的是c
c
a.C中核磁共振氢谱共有8种峰b.A、B、C均可发生加聚反应
c.1molA最多能和5mol氢气发生加成反应d.B能与浓溴水发生取代反应
(2)B分子中有2个含氧官能团,分别为羧基
羧基
和酚羟基
酚羟基
(填官能团名称),B→C的反应类型为取代反应
取代反应
.
(3)在上述转化过程中,反应步骤B→C的目的是保护酚羟基,使之不被氧化
保护酚羟基,使之不被氧化
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(4)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的对二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应.请写出其中一种的结构简式:
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(5)写出合成高分子化合物E的化学反应方程式:
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(6)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用),并注明反应条件.合成路线流程图示例如下:
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答案:
答案:分析:步骤A→B是芳香内酯的水解,B分子比A多了2个H原子和1个O原子,B、C的不饱和度(缺氢指数)都是6,分子内含有1个苯环、1个羧基、1个碳碳双键和1个羟基,根据C→D的变化可推知C的结构为,C分子内没有了羟基,显然是通过步骤B→C使羟基变为甲氧基,B的结构简式是,A为芳香内酯分子式为C9H6O2,可写出A的结构简式为,将直接用KMnO4溶液氧化得不到乙二酸和水杨酸,因为酚羟基也要被氧化.D的同分异构体能发生水解且水解产物之一能发生银镜反应,该物质肯定是甲酸酯,苯环上的取代基有3种情况:HCOO-与CH3O-、HCOO-与HOCH2-、HCOOCH2-与HO-,每种情况的两个取代基又有邻位、对位和间位3种可能,共有9种同分异构体.最后的合成要用“逆合成分析法”:
→→→→.